この句は『行乞記』の昭和六年の末尾部分に記されています。昭和六年十二月、山頭火は一時住んでいた熊本から再び行乞の旅に出発しました。
自分の後ろ姿は、自分で見ることはできません。山頭火は、「他者に見られる自分」を強く意識しています。後ろ姿を他人に見られている自分を見て、自らを嘲る、という句です。
では、どのような「姿」を自嘲しているのでしょうか。
句の後半にある「しぐれ」は、初冬に降る通り雨のことで、山頭火も「しぐれ」という語を含む句を多く詠んでいます。その中で、
泊めてくれない村のしぐれを歩く（昭和五年）
さんざしぐれの山越えてまた山（昭和五年）
けふもしぐれて落ちつく場所がない（昭和五年）
しぐれてぬれて旅ごろもしぼつてはゆく（昭和十四年）
などのように、行乞の旅の最中を詠んだと思われる句が見られます。『奥の細道』の冒頭で「片雲の風にさそはれて漂泊の思ひやまず」と書いた松尾芭蕉の句に
旅人とわが名呼ばれん初しぐれ
というものがあり、また、芭蕉も慕った連歌師の宗祇の句にも、
世にふるもさらに時雨の宿りかな
というものがあります。
漂泊の旅に、通り雨である時雨を重ねているのです。
漂泊の旅、行乞の旅に生きるほかない自分自身を客観的に見て、山頭火は「自嘲」しているのでしょう。